Jaak on Eesti Advokatuuri liige alates 2009. aastast ning vandeadvokaat alates 2011. aastast. Enne advokaadina tegutsemist töötas ta ligi üheksa aastat Tolliametis ja Maksu- ja Tolliametis, kus muuhulgas juhtis mitmeid talitusi juriidilises osakonnas. Advokaadina on Jaak olnud tegev mitmes mainekas advokaadibüroos partnerina.

Jaak keskendub peamiselt haldusmenetlusele, maksuõigusele, tolliõigusele, lepinguõigusele ning kohtuvaidlustele haldus- ja tsiviilasjades. Samuti esindab ja kaitseb ta kliente kriminaal- ja väärteoasjades.

Jaak on pälvinud mitmeid rahvusvahelisi tunnustusi, sealhulgas mainekate õigusturu ülevaadete koostajate poolt. Rahvusvahelist õigusturgu hindav sõltumatu ja mainekas väljaanne Chambers and Partners on tunnustanud Jaaku aastatel 2022 kuni 2024 maksuõiguse valdkonnas, esile tõstes tema tööd klientide esindamisel maksukontrollides ja maksuhalduri uurimiste käigus. Juhtiv õigusteenuste turu ülevaateid koostav väljaanne The Legal 500: Europe, Middle East & Africa on korduvalt tunnustanud Jaaku juhtiva advokaadina maksuõiguse ja vaidluste lahendamise valdkonnas, kirjeldades Jaaku kui „superstaari valgekraede kriminaalasjade kaitses, kes töötab ööpäevaringselt parimate tulemuste nimel“. Jaak on eelnimetatud väljaande tunnustuse pälvinud aastatel 2012–2018 ja 2023–2024. Õigusalaseid ekspertarvamusi jagav rahvusvaheline väljaanne Best Lawyers on nimetanud Jaaku Eesti üheks parimaks asjatundjaks haldusõiguse, maksuõiguse ja kriminaalõiguse valdkondades aastatel 2013–2018.

Jaak on avaldanud arvukalt artikleid erinevates majandus- ja õigusväljaannetes ning esinenud lektorina erinevatel seminaridel ja konverentsidel. Ta on varem olnud ka tolliõiguse õppejõud Tallinna Majanduskoolis.

Vabal ajal meeldib Jaagule lugeda raamatuid ja ajakirju ajaloolistel teemadel. Lisaks on ta spordihuviline nii tugitoolis kui ka ise võimaluste piires sellega tegeledes.